史达祖的愁包含了他自己官卑职冷、宦途失意、羁旅奔波、岁月流逝、功业未竟的身世之悲。这从他的《湘江静》中可见一斑：“酒易醒，愁正苦。想空山、桂香悬树。三年梦冷，孤吟意短，屡烟钟津鼓。屐齿厌登临，移橙后，几番凉雨。潘郎渐老，风流顿减，《闲居》未赋。”史达祖的愁，更与他的时代密切相关。邓廷桢《双砚斋词话》说他的词：“太抵写怨铜驼，寄怀毳幕。非止流连光景，浪作艳歌也。”史达祖曾随李壁、林仲虎出使金国，途经汴梁，目睹旧京宗庙宫室残破、桑梓故园凄败而发抒了哀婉深沉的“黍离之悲”（《满江红》九月二十一日出京怀古）。山河破碎、中原沦丧的的严酷现实使他感到，即使中秋的圆月也是残缺暗淡的：“殊方路永，更分破秋光，尽成悲境。有客踌躇，古庭空自吊孤影。”（《齐天乐》中秋宿真定驿）他的《双双燕》：“红楼归晚，看足柳昏花暝。应自栖香正稳，便忘了，天涯芳信。愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭。”有讥刺南宋小朝廷偏安以及比喻中原沦陷区人民期盼恢复的含义。在朝廷主战派与主和派斗争中，史达祖依附主战派首领韩侂胄，后韩侂冑在与主和派人物史弥远的倾轧中被杀害，史达祖也受牵连而遭黥刑。对此他痛心疾首，《满江红》（中秋夜潮）中“想子胥，今夜见嫦娥，沉冤雪”几句哀忠良之冤死，应该是有所指的。可见，史达祖身处特殊环境所感受的愁苦，不仅是他个人的，而是与国家命运、朝廷政治紧密联系。应该不是无病呻吟，为赋新词而强说愁的。

       那么，史达祖又是怎样写愁的呢？

^^一、以凝炼的警句来概括

       如上所述，史达祖的愁所包含的内容十分丰富，正如他自己所说：“寸心外，安愁无地。”（《祝英台近》）要把如此丰富的内容表述出来，就必须在炼意方面下功夫。史达祖的词向以警句迭出著称。警句反映出作家高度的艺术概括能力。李调元《雨村词话》说史达祖“炼句清新”，并专列《史梅溪摘句图》。刘熙载《艺概》称赞他“句最警炼”。可见史达祖这方面的成就。

      例如咏节序叙悲秋，自宋玉《九辩》始开大肆铺陈排比、一味渲染叙写之风气。宋代柳永承其衣钵，其《八声甘州》就是典型的例子。柳永所叙之愁远不及史达祖复杂丰富，却一味铺陈，联翩浮想，无所不用其极。如果落其窠臼，则必然漫无边际。因此史达祖尤重剪裁，字锤句炼，寥寥几个字，便将悲秋的千种情万般景一语道尽：“秋是愁乡”，“愁便是，秋心也”。相形之下，柳永的长篇堆叠显得词肥义瘠。史达祖词中这类体现高度概括能力的警句隽语，所在多有。如：“身是客，愁为乡”（《寿楼春》）；“秋痕即泪痕”（《燕归梁》）；“一程烟草一程愁”（《鹧鸪天》）；“想思一度，浓愁一度”（《解佩令》）；“问世间，愁在何处？不离淡烟衰草”（《玲珑四犯》）。“双眉最现愁深浅，隔雨春山两点”（《杏花天》）。

^^二、以情景的交融来渲染

      姜夔《梅溪词序》称赞史达祖词：“奇秀清逸，有李长吉之韵。盖能融情景于一家，会句意于两得。”（《中兴以来绝妙好词》引）史达祖咏物以描绘细腻见长，更善于将自己的情感赋予所咏之景物，创造出具有艺术感染力的形象。史达祖的愁，总是被移置于所描绘的事物之中。例如写树，树梢上总“挂”着愁：“东窗一段月华娇，也带春愁，飞上梅梢”（《一剪梅》）；“见说西风，为人吹恨上瑶树”（《齐天乐》）；“故人溪上，挂愁无奈，烟消月树”（《留春令》）；“只怱怱眺远，早觉闲愁挂乔木”（《八归》）。史达祖将自己主观的愁外移到树身上，使客观的树具有了感情色彩。这种外移，在史达祖词中呈现出弥漫和蒸腾的状态，如雾露，如雨雪，如光影，如气味，无所不在，触目皆愁：“愁沁花骨”（《万年欢》）；“愁染潘郎”（《夜合花》）；“愁沾诗句”（《湘江静》）；“愁消秀句”（《龙吟曲》）；“香襟沾恨”（《醉公子》）；“愁醺醉青虬”（《祝英台近》）；“被秾愁，醺破醉魂”（《恋绣衾》）。史达祖词的境界，也被他的浓愁“醺染”得一片凄迷：“临断岸，新绿生时。是落红，带愁流处。”（《绮罗香》）“碧袖一声歌，石城怨，西风随去。”（《湘江静》）“一笛当楼，谢娘悬泪立风前。”（《临江仙》）

^^三、以鲜明的形象来寄托

       史达祖的咏物词以其形神兼备、形象鲜明而备受推崇。杨慎《词品》说他的《绮罗香》“做冷欺花，将烟困柳”一阙，“将春雨神色拈出”。《双双燕》“飘然快拂花梢，翠尾分开红影”两句，“又将春燕形神画出矣”。

       例如《绮罗香》咏春雨，春雨的形象写得维妙维肖，巧夺天工，令人叹为观止。李攀龙《草堂诗余隽》评为：“语语淋漓，在在润泽，读此将诗声彻夜雨声寒。非笔能兴云乎？”不仅如此，史达祖在对春雨的摹状体认之外，更写出了情人欢会的佳期为连绵春雨所误的调怅哀怨，咏物而兼咏愁。黄蓼园说：史达祖所咏的春雨是“愁雨”，“怨雨”（《蓼园词选》）实乃精辟之论。词中的“临断岸、新绿生时。是落红、带愁流处”几句咏春雨而兼及江岸风光，更寓有送春念远的愁情（俞陛云《宋词选释》）。

      又如《双双燕》咏燕，将春燕的神态描绘得栩栩如生：“又软语，商量不定。飘然快拂花梢，翠尾分开红影。”可是词中的“应自”、“便忘了”、“愁损”、“独凭”几句，却寄寓了作者讥刺朝廷“不思恢复宴安酖毒之非”，“喻中原父老望眼欲穿之苦”的国恨家愁（陈匪石《宋词举》）。

^^四、以奇巧的构思来表现

      史达祖写愁，往往运思独特，出人意表。例如《临江仙》“愁与西风应有约，年年同赴清秋”句。情是愁，景是西风，境是清秋。通常都是境生景、景生情。史达祖却先有情景而后有境，强调特定的情景决定特殊的环境，是愁与西风相约而选择了清秋，设想奇妙。又如《绮罗香》咏春雨：“隐约遥峰，和泪谢娘眉妩。”通常都是或以山峰比喻愁眉，或以春雨比喻眼泪。史达祖则合二而一：空濛山雨，既状翠黛，又合春泪，具有强烈的艺术表现力，耐人寻味。

     史达祖写愁颇重章法，讲究布局安排，常常在人们不经意的地方传达出愁思。例如《东风第一枝》，本是写立春时节风物之盛，却由贺春宴席上的“翠盘红缕”，“暗惹起，一掬相思”。又如《喜迁莺》，本是写元宵夜晚的繁华景象，却从此引出“自怜诗酒瘦，难应接，许多春色”的感慨。所咏之景象其乐融融，而史达祖偏偏能于无愁之处生出愁来。又如《南浦》下阙：“年来梦里扬州，怕事随歌残，情趁云冷。娇盼隔东风，无人会，莺燕暗中心性。深盟纵约，尽同晴雨全无定。海棠梦在，相思过西园，秋千红影。”写相思之苦，极有层次。先分写后合写，层层渲染。情景虽凄迷朦胧，章法却清晰可辨。张炎《词源》所称道的“收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙”，王士禛《花草蒙拾》所说的“瑰琢处无不有蛇灰蚓线之妙，则云一气流贯也”，都是注意到了史达祖词中精巧的结构特点。

     史达祖《梅溪词》以其艺术成就之高而在南宋词坛占有重要地位。彭逊遹《金粟词话》甚至推尊他为南宋第一大词人。虽然过甚其词，但至少说明史达祖并非等闲。蒋兆兰说史达祖词“以幽秀胜”（《词说》），幽秀就是指史达祖凄楚婉艳的词风而言。史达祖这种词风的形成，与他词中咏愁密切相关，不妨说，咏愁是史达祖词的基调或主旋律，是构成《梅溪词》的重要特色。