吴昌硕的父祖辈均为文人士大夫，再向上可以追溯出辉煌的入仕为官经历。这种家庭属于不同于“农、工、商”的清贵士人阶层，书画篆刻是被视为贻误科举正途的丧志玩物。但是吴昌硕治印却得到了父亲的宽容许可，所以吴昌硕沉醉于此。但是读书科考并未放弃，他于1865年21岁时参加乡试中秀才，看来吴昌硕青年时期对于科举的确是低调、消极的。后便绝意科场转向了习诗作画、写字刻印，走上了坐馆教书、刻印卖字的谋生道路。青年时期吴昌硕进行广泛的交游，得以观摩历代法书名画，开阔了眼界，丰富了学养。但是29岁成亲再到进入中年以后，他的生活状态是惨淡的，从任伯年为其画的《酸寒尉图》和《饥看天图》中，无论是从他本人的题跋还是画面形象来看，吴昌硕对于自己的状态是不满意的，是自嘲自贱的。这个时期吴昌硕在诗文以及印款中表现出对于选择艺术的迷茫与彷徨，1881年吴昌硕37岁时写的《别芜园》诗中，他叹息到：“读书愧未成，好古竟何取？男儿好身手，何不拔剑舞？区区谋一饱，坐受众人辱。”这首诗就表达了他对耽于艺事贻误功名的追悔，1884年吴昌硕为自己取号“印丐”并刻自用印。其后画友任伯年没有士人身份，不能回避“艺人”之嫌，慨叹为画所累，自号“画奴”，吴昌硕为其治印。1885年41岁的吴昌硕在“群众未悬”印章边款再叹息“功名未成”，这说明没有功名的纯粹艺人并不是吴昌硕的终极标准，更何况以此为生尚不足以养家糊口，他在蹉跎的鬻艺生涯中意识到了功名的重要。