1882年，38岁的吴昌硕经友人荐举为“佐贰”小吏，即是帮助主官处理事务的县丞，获得了一个府吏的身份，正式步入了仕途。这个时期吴昌硕以士人画家的身份在公务之余广泛交游，以书画为媒结识了一些名儒大宦，1890年吴昌硕得识吴大徵，吴大徵时任河道总督，二吴“商讨学术甚相得”；1894年吴昌硕在京以诗文印谱赠翁同龢，翁为同治光绪两帝师，时任军机大臣兼总理各国事务衙门大臣。这些交往虽然都以艺事为形式，但是并不能完全排除“宦游”色彩。1894年中日甲午战争爆发，初战失利后清政府起用镇压太平天国起义中极具威力的湘军旧将，令吴大徵北上督师御敌。吴“奏调先生(吴昌硕)赞画军事”，其实吴昌硕与吴大徵只是诗文雅交，吴昌硕并无战争经验，也未表现出过军事才能，所谓“赞画军事”不过只是虚词，当然其中的爱国情绪和报答知己等原因都不可排除，但是谋取功名的目的也不可排除，甚至是更主要的和具体的动机。曾国藩因镇压太平军有功，属下幕僚多得功名，这是可缘的前因。另外吴昌硕这时在和吴大徵的诗文中就有“谢傅围棋终破贼，班超投笔敢论才”的诗句，他把吴誉为东晋谢安，自况万里封侯的班超。吴昌硕此时表现出极大的坚决性，年过半百也不顾家人劝阻毅然前行，但是这一梦想随着吴大徵的一败涂地而化为泡影。然而吴昌硕的入仕营求仍未破灭，之后他用了多年的积蓄捐了个候补知县的官衔，据说此为吴大徵保举。到了1899年吴昌硕终于经同乡丁葆元荐举受任江苏安东县令，壮志得酬。

　　出乎意料的是吴昌硕上任一月旋即辞官，个中缘由众说纷纭，这正是吴昌硕人生两条主线纠结、矛盾转化的结果。多年营求，一旦得手却并没有想象中那样美好，荒寒的苏北远离诗文雅集的海上艺林，这与吴昌硕原来的亦官亦艺的状态是有反差的，他表现出极大的不适应，吏才的欠缺再加上具体的“甲午之战为炮声震聋”等身体原因，吴昌硕才真正认识了自己，至此吴昌硕的入仕追求彻底灭绝，他作出了最后的抉择，终于告别了困扰多年的幻梦决意辞官，获得了解脱。此后便心无杂念地转向了书画，这才有了他艺术上“衰年别有才”的全新时期。六七十岁之间吴昌硕艺术至于大成，他的身份转化为艺术大师，之后他就对于自己的仕途经历开始重新回忆评价，晚年吴昌硕66岁时刻印“先彭泽令辞官五十日”，张扬了知县经历中的辞职举措，76岁刻“重游泮水”印，边款中用“师强曳之应试入学”强化了参加科考的被动性，门人弟子编撰的年谱年表就更省略了许多重要的仕途经历，弱化了早年交往的宦游色彩。其实这些经历无损于大师之伟大，从这些身份与心态的转变中我们更能看出历史以及时代观念的转换，一位在混乱的封建末世半生营求入仕的文人书画家，敢于主动放弃官位转向市场活跃的海上艺林，以书画为职业与事业，这正是吴昌硕的生活史在近现代画史上的特殊意义所在。